Задание:
Спирт молекулярной формулы С6Н14О путем дегидратации превратили в алкен С6Н12, а при окислении последнего хромовой смесью получили ацетон (СН3-СО-СН3). Установите какое строение имели алкен и исходный спирт. Напишите уравнение всех реакций и синтезируйте данный алкен из алкигалогенидов.
Решение:
Лучше всего начать с условия про окисление хромовой смесью. Если получился только ацетон, то алкен С6Н12 имеет следующее строение: СН3-С (-СН3)=С (-СН3) — СН3 (тетраметилэтилен). Тогда исходный спирт — СН3-СН (-СН3) — СОН (-СН3) — СН3 (2,3-диметилбутанол-2). СН3-СН (-СН3) — СОН (-СН3) — СН3 — (Н2SO4 (к.) , 160°С) -> СН3-С (-СН3)=С (-СН3) — СН3+ Н2ОСН3-С (-СН3)=С (-СН3) — СН3 — (К2Cr2O7, H2SO4 (к.) -> 2СН3-С (=О) — СН3Возьмем для синтеза тетрахлорэтилен и метилиодид: CH3I+2Li — (ТГФ, 0°С) -> СН3Li+LiI2CH3Li+CuI — (ТГФ, 0°С) -> (СН3) 2CuLi+LiI (CH3) 2CuLi+C2Cl4 — (ТГФ, 0°С) -> СН3-С (-СН3)=С (-СН3) — СН3
Знаете другой ответ?