Только не … бензольную, а … бензойную) 2СН4 — (1500°С, 0,01-0,1 с) -> НС≡СН +3Н2СН4+Cl2 — (hv) -> CH3Cl+HCl3HC≡CH — (400°C, C актив.) -> С6Н6 (бензол) С6Н6+ СН3Cl — (AlCl3) -> C6H5-CH3 (толуол)+HClC6H5-CH3+HNO3 — (H2SO4, H3PO4) -> CH3-C6H4-NO2 (о-нитротолуол)+CH3-C6H4-NO2 (п-нитротолуол)+HBr (п-нитротолуол образуется с выходом ~70%) CH3-C6H4-NO2 (п-нитротолуол)+3Fe+6HCl -> CH3-C6H4-NH2 (п-метиланилин)+3FeCl2+2H2OCH3-C6H4-NH2 (п-метиланилин)+NaNO2+2H2SO4 — (0°C) -> CH3-C6H4-N≡NHSO4 (гидросульфат п-метилфенилдиазония)+NaHSO4СН3-С6Н4-N≡NHSO4+NaBr — (Cu) -> CH3-C6H4-Br (п-бромтолуол)+N2+NaHSO45CH3-C6H4-Br+6KMnO4+9H2SO4 -> 5HOOC-C6H4-Br (требуемое)+3K2SO4+6MnSO4+14H2O