В ней-то более, нежели в Штольце, можно видеть намек на новую русскую жизнь; от нее можно ожидать слова, которое сожжет и развеет обломовщину… » Но в кругу жизненного изобилия, посреди счастливых семейных забот Ольга начинает скучать, томиться. «Не больна я, а … мне грустно <… >. Вдруг как будто найдет на меня что-нибудь, какая-то хандра… мне жизнь покажется… как будто не все в ней есть <… >. Или мучусь глупою мыслью: что ж будет еще? » Нервный, спотыкающийся ритм признания Ольги отражает мучительную работу самопознания, попытки разобраться в собственной душе. Сама она склонна определять свое недовольство жизнью, как «мечтательность» , «глупость»: «Все тянет меня куда-то еще, я делаюсь ничем недовольна… Боже мой! Мне даже стыдно этих глупостей… » В отношениях с Обломовым Ольге Ильинской принадлежит главная роль, она «мигом взвесила свою власть над ним, и ей нравилась эта роль путеводной звезды, луча света, который она разольет над стоячим озером и отразится в нем». Жизнь словно просыпается» вместе с жизнью Обломова. Но в ней этот процесс происходит куда более интенсивно, чем в Илье Ильиче.и. словно проверяет на нем свои возможности женщины и воспитательницы одновременно. Ее незаурядные ум и душа требуют все более и более «сложной» пищи. Не случайно в какой-то момент Обломов видит в ней Корделию: все чувства Ольги пронизывает простая, естественная, как у шекспировской героини, гордость, побуждающая осознавать сокровища своей души как счастливую и заслуженную данность: «Что я раз назвала своим, того уже не отдам назад, разве отнимут… » — говорит она Обломову. Чувство Ольги к Обломову цельно и гармонично: она просто любит, тогда как Обломов постоянно пытается выяснить глубину этой любви, оттого и страдает, полагая, что Ильинская «любит теперь, как вышивает по канве: тихо, лениво выходит узор, она еще ленивее развертывает его, любуется, потом положит и забудет». Когда Илья Ильич говорит героине, что она умнее его, Ольга отвечает: «Нет, проще и смелее», высказывая тем самым едва ли не определяющую линию их отношений. Ольга вряд ли сама ведает, что испытываемое ею чувство более напоминает сложный эксперимент, нежели первую любовь. Она не говорит Обломову о том, что улажены все дела по ее имению, с одной лишь целью — «… доследить до конца, как в его ленивой душе любовь совершит переворот, как окончательно спадет с него гнет, как он не устоит перед близким счастьем… ». Но, как всякий эксперимент над живой душой, этот опыт увенчаться успехом не может. Ольге необходимо увидеть своего избранника на пьедестале, выше себя, а это, согласно авторской концепции, невозможно. Даже Штольц, за которого после неудачного романа с Обломовым Ильинская выходит замуж, только временно стоит выше, чем она, и Гончаров это подчеркивает. К финалу становится ясно, что она перерастет своего мужа и по силе чувств, и по глубине размышлений о жизни. Осознав, насколько далеко расходятся ее идеалы с идеалами Обломова, мечтающего жить согласно старинному укладу родной Обломовки, Ольга вынуждена отказаться от дальнейших экспериментов. «Я любила будущего Обломова! — говорит она Илье Ильичу. — Ты кроток, честен, Илья; ты нежен… как голубь; ты прячешь голову под крыло — и ничего не хочешь больше; ты готов всю жизнь проворковать под кровлей… да я не такая: мне мало этого, мне нужно чего-то еще, а чего — не знаю! » Это «что-то» не оставит. Она бросила Обломова, когда перестала в него верить; она оставит и Штольца, ежели перестанет верить в него. А это случится, ежели вопросы и сомнения не перестанут мучить ее» .
