На картине изображен эпизод, предшествовавший началу Куликовской битвы (8 сентября 1380) , — поединок русского витязя, монаха Троице-Сергиевой Лавры Александра Пересвета с татарином Челубеем (по одним транскрипциям Челибей, Телебей, по другим сведениям — Темир-мурза), окончившийся одновременной гибелью обоих. Замысел картины, ставшей подлинным событием в переломный год Великой Отечественной войны, родился у Авилова за 25 лет до его осуществления. Еще в 1917 году художник выставлял работу „Выезд татарина Чели-Бея на единоборство с Пересветом», не удовлетворившую его и позже им уничтоженную. Масштабная трагедия Великой Отечественной войны приблизила подвиги предков, подняла на щит героические дела народа, воскресила далекие исторические события, придала им остро современное звучание. Осенью 1942 года Авилов вернулся из эвакуации в Москву, где получил большую мастерскую, что и дало возможность начать работу над крупным холстом. В процессе работы над картиной художник искал свою тему и написал четыре крупных эскиза: „Дмитрий Донской у Сергия Радонежского» , „Дмитрий Донской решает переправляться за Дон» , „Куликовская битва» и „Бегство Мамая». Уже в первом, и оставшимся единственным, эскизе „Поединка» Авилов нашел нужное композиционное решение сюжета. В декабре 1942 года художник приступил к исполнению картины и написал ее всего за шесть месяцев. Стремление правдиво передать время и образы исторических персонажей заставляет художника быть максимально точным в передаче деталей: костюмы и оружие многократно зарисовывались в Центральном Историческом музее По словам Авилова, картина писалась необыкновенно легко, художник был на пике творческого подъема, и, безусловно, это произведение занимает особое место в его творчестве
